Prema nizu talijanskih medija, Paolo Maldini i Ricky Massara su smijenjeni s pozicija direktora u AC Milanu. Iako klub još nije službeno objavio tu odluku, već se ranije spekuliralo o mogućem razrješenju, jer je posljednji sastanak između Maldinija i vlasnika kluba prošao loše.

Došlo je do sukoba između vlasnika Milana Gerryja Cardinalea i Maldinija, jer imaju potpuno različite vizije o budućem razvoju kluba. Već neko vrijeme postoji napetost između njih. Maldini je izražavao frustraciju zbog nedostatka sredstava za transfere i pozivao vlasnike da ulože više novca kako bi klub bio konkurentniji u talijanskoj ligi i Europi.

Cardinale je bio u Italiji na kraju sezone i danas se sastao s Maldinijem, ali prema izvješćima Sky Sport Italia, Sportitalia i drugih medija, taj susret je samo dodatno pogoršao situaciju. Maldini je tražio veću autonomiju i sredstva za jačanje momčadi, dok su glavni ljudi RedBirda, Cardinale i izvršni direktor Giorgio Furlani, željni smanjenja troškova i zadržavanja trenutačnog poslovnog modela.

Isto tako se ističe da je većina budžeta za transfere koji je dodijeljen Maldiniju bila uložena u Charlesa De Ketelaerea, ali Belgijanac nije postigao nijedan gol. AC Milan je ove sezone stigao do polufinala Lige prvaka, ali je uspio osigurati svoje mjesto u njoj i iduće sezone samo zahvaljujući kazni od 10 bodova koju je Juventus dobio u Serie A, čime je Milan skočio na četvrto mjesto.